Cuando Hefner creó Playboy, lo hizo para defender la libertad sexual del individuo, en un momento en que la sociedad estadounidense era ultra conservadora. "La desnudez jugó un papel en el debate sobre nuestras libertades sexuales", manifestó en una ocasión la directiva de la revista.
Varias estrellas de Hollywood surgieron de la industria pornográfica.
Con los años, "Playboy" fue perdiendo su carácter provocador, a medida que el país también fue dejando atrás gran parte de su tabúes sexuales.
Hefner fue conocido por sus fiestas salvajes, llenas de "conejitas" en la Mansión Playboy, y su vida estrafalaria rodeado de mujeres mucho más jóvenes que él que buscaban la fama y el dinero.
Kendra Wilkinson, Bridget Marquardt y Holly Madison fueron durante años las "conejitas" del magnate.